Saccaridi

Saccaridi

Biochimica. Saccaridi

I saccaridi (o zuccheri o glucidi) sono detti anche carboidarati, in quanto hanno formula generale Cn(H2O)m.

I monosaccaridi sono composti carbonilici di tipo aldeidico (aldosi) oppure chetonico (chetosi) con la presenza di molti gruppi OH: poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. Hanno numerosi atomi di carbonio asimmetrici, di cui è particolarmente importante la stereoconfigurazione del penultimo della catena. Nella proiezione di Fisher, gli zuccheri con il gruppo OH a destra (indicati con D) sono quelli naturali.

Monosaccaridi ad almeno 5 o 6 atomi di carbonio hanno la possibilità di chiudersi ad anello per mezzo di una reazione intramolecolare (che avviene cioè nella stessa molecola), nello specifico un’addizione nucleofila al carbonile da parte dell’ultimo atomo di carbonio della catena. Questa reazione rende la molecola maggiormente stabile. Sul carbonio ex-carbonilico si forma un nuovo gruppo OH, il quale può avere due possibili orientazioni nello spazio. Si hanno quindi due isomeri, chiamati anomeri, α e β. In soluzione i due anomeri sono in equilibrio con la forma aperta.

I disaccaridi sono il prodotto di prima polimerizzazione (processo che consiste nell’aggiungere unità sempre uguali fino a ottenere una lunga catena consecutiva) dei monosaccaridi. Si ottengono attraverso la condensazione di due monosaccaridi operata da sistemi enzimatici. A seconda della configurazione dell’OH anomerico, il legame glicosidico (cioè il legame tra i due monosaccaridi, che vede la formazione di un ponte etereo) può essere α oppure β.

Spingendo ulteriormente la polimerizzazione, si ottengono i polisaccaridi, i quali hanno diverse possibilità strutturali: si può avere il polimero con legami glicosidici tutti β (ad esempio la cellulosa), con legami tutti α (ad esempio l’amilosio), eventualmente con delle ramificazioni (ad esempio il glicogeno).

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