Chimica del Carbonio e Isomeria

Carbonio

Chimica Organica. Chimica del Carbonio e Isomeria

Il carbonio si ritrova in diversi composti inorganici, ma possiede anche una sua chimica, la chimica organica, termine che viene dalla parola “organismo”, in quanto molti di questi composti sono costituenti degli organismi viventi.

Il carbonio è un elemento unico nel suo genere, in quanto ha tantissime possibilità strutturali: può infatti formare legami semplici, doppi, tripli (con le relative geometrie) Grazie alla forza del legame C-C, si possono formare numerosi legami consecutivi, con catene sia lineari che ramificate, come anche composti ciclici; avendo una valore di elettronegatività intermedio, può formare sia legami polari che apolari. Può legarsi sia a metalli che non-metalli, generando composti dalla differente reattività; inoltre i legami p possono dare vita a situazioni più complesse (coniugazione, aromaticità).

Isomeria

Gli isomeri sono composti che hanno stessa formula molecolare, ma diversa formula di struttura. Gli isomeri costituzionali si differenziano per l’ordine con cui sono legati gli atomi. Tra essi, gli isomeri di posizione si differenziano per la posizione di un sostituente lungo la catena, per cui sono abbastanza simili dal punto di vista chimico e fisico; gli isomeri di funzione hanno invece gruppi funzionali completamente diversi, per cui sono diversi dal punto di vista sia chimico che fisico.

Gli stereoisomeri si differenziano invece per la differente orientazione spaziale degli atomi. La stereoisomeria è suddivisa in isomeria conformazionale, geometrica ed ottica.

Gli isomeri conformazionali o conformeri sono dovuti alla libera rotazione attorno all’asse del legame semplice C-C: esistono infinite possibili conformazioni, le quali rappresentano gli angoli di rotazione attorno all’asse di legame, ma tra queste ci sono conformazioni più stabili e meno stabili.

Esistono diversi tipi di isomeri geometrici o diastereomeri, ma il caso più comune è quello relativo al doppio legame: i sostituenti legati agli atomi connessi dal doppio legame possono trovarsi dalla stessa parte (cis) o da parti opposte (trans).

Gli isomeri ottici o enantiomeri sono dovuti alla presenza nella molecola di uno o più atomi di carbonio asimmetrici (o stereocentri o centri chirali): si hanno due isomeri che sono immagini speculari non-sovrapponibili. Due enantiomeri hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche, a eccezione della rotazione del piano della luce polarizzata: il (+)enantiomero è in grado di ruotare il piano della luce di un certo angolo verso destra, il (-)enantiomero dello stesso angolo ma verso sinistra.

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